Denzel, guardia di 198 cm per 97 kg, inizia il suo percorso cestistico alla Sexton High School di Lansing, Michigan, dove conclude l’ultimo anno con un impressionante record di squadra di 27 vittorie e una sola sconfitta. La sua crescita prosegue all’Università statale del Michigan, sempre nella sua città natale. Durante il terzo anno universitario, Valentine si distingue come uno dei migliori giocatori della Big Ten Conference, guadagnandosi un posto nel terzo quintetto della lega. Le sue statistiche parlano chiaro: 14,5 punti, 6,3 rimbalzi e 4,3 assist di media a partita, con un notevole 41,6% da tre punti. Il suo anno da senior, nella stagione 2015/16, segna la sua definitiva consacrazione. Valentine migliora sensibilmente le sue prestazioni, raggiungendo medie di 19,2 punti, 7,8 assist e 7,5 rimbalzi a partita, con una percentuale di tiro da tre punti del 44,4%. Numeri che non solo conducono la sua squadra al quinto titolo di conference, ma che gli valgono anche la nomina di National Player of the Year dell’Associated Press, il primo della storia degli Spartans di Michigan State a ricevere questo riconoscimento. Nel giugno 2016, viene selezionato come 14ª scelta assoluta al Draft NBA dai Chicago Bulls, squadra con cui inizia la sua carriera professionistica e dove rimane fino al 2021, con due parentesi nella franchigia di G-League dei Windy City Bulls. Nella sua esperienza NBA, Valentine veste anche le maglie dei Cleveland Cavaliers e degli Utah Jazz, totalizzando complessivamente 260 presenze nella lega. Il suo miglior anno a livello realizzativo è la stagione 2017/2018, chiusa con una media di 10,2 punti nelle 77 partite disputate in campionato, con un ragguardevole 38% da 3 punti. Dopo le ultime apparizioni in NBA con la maglia degli Utah Jazz nel 2022, Denzel disputa due campionati di G-League con i Maine Celtics in cui si assesta stabilmente oltre ai 14 punti dimedia con quasi 10 rimbalzi agara. Più recentemente, nella stagione 2023/24, decide di intraprendere un’esperienza oltreoceano, giocando per i Sydney Kings nel campionato australiano. In 28 partite mette a referto 12,2 punti e 5,3 rimbalzi di media, numeri che gli valgono alla fine della scorsa stagione, una chiamata alla corte di Ettore Messina all’Olimpia Milano, con cui disputa 4 gare.